Преподобный Феодосий провел свою молодость в Курске, где жили его родители. С ранних лет он обнаружил благочестивое настроение духа: каждый день он бывал в храме, прилежно читал слово Божие, отличался скромностью, смирением и другими добрыми качествами. Узнав, что в храме иногда не служат литургию из-за недостатка просфор, он решил сам заняться этим делом: покупал пшеницу, своими руками молол и испеченные просфоры приносил в церковь. Услышав однажды в церкви слова Господни: «Кто любит отца или мать более, нежели Меня, недостоин Меня» (Мф.10,37), он решился оставить и мать (отец уже умер), и родной город и явился в Киев к преподобному Антонию. «Видишь ли, чадо, – спросил его Антоний, – что пещера моя скромна и тесна?» – «Сам Бог привел меня к тебе, – ответил Феодосий, – буду исполнять то, что ты мне повелишь».