Оставшись без всякого имущества, одетый в лохмотья молодец вынужден покинуть родные края, так как его мучает стыд за собственное поведение. Он отправляется странствовать и попадает на чужую сторону. Увязавшееся за молодцем Горе-Злосчастие отстает от него, поскольку молодой человек твердо встал на путь искупления грехов и решил измениться. Он больше не пьет, он впрягся в работу, разбогател благодаря собственному трудолюбию и смекалке. И вот уже абсолютное счастье не за горами: Добрый молодец присмотрел себе невесту. С нею намерен он жить припеваючи да добра наживать. Не тут-то было: его коварный спутник, Горе-Злосчастие, разузнав о том, что в жизни молодца все складывается удачно, подкрадывается к нему во сне и, приняв облик Архангела Михаила, подговаривает бросить невесту. Как только молодец последовал вредному совету, Горе-Злосчастие вновь вцепилось в него и, кажется, теперь уже навсегда, не позволяет ему вернуться к праведной жизни, исправиться, покаявшись перед родителями. И только тогда покидает молодца Горе, когда он решается избежать всех мирских соблазнов, став иноком. Добрый молодец отныне недоступен для Горя, оно у монастырских ворот подвизается, а войти внутрь не смеет.